Anche Pirrone, come Diogene, conduce la sua vita filosofica in solitudine. Da una rielaborazione delle sue tesi scaturirà quello che poi verrà definito scetticismo. Un suo discepolo, Timone di Fliunte, nelle sue opere lo presenta come modello di sapiente imperturbabile. Questa sua imperturbabilità si basava sulla convinzione che le cose per natura fossero indistinte, questo rendeva impossibile distinguere tra vero e falso, e in questo modo il sapiente era colui che non affermava e non negava. Il sapiente così raggiungeva l’impassibilità di fronte alla realtà e otteneva un notevole controllo di se. Su Pirrone ci è stata presentata una ricca aneddotica che, in coerenza con le sue tesi, ce lo presenta come uno che si faceva mordere dai cani e investire dai carri, tanto non provava nulla e non esistevano nemmeno prove che ciò fosse sbagliato.